فنول چیست و چه کاربردی دارد؟ همه چیز درباره فنول

قیمت محصولات	0
مجموع قیمت	0تومان

فنول چیست؟

فنول یک ترکیب آلی آروماتیک است که از اتصال یک گروه هیدروکسیل و یک حلقه بنزنی تشکیل می شود. از جمله نام های دیگر فنول ، هیدروکسی بنزن ، کربولیک اسید ، بنزونول می باشند. فنول یا اختصاراً PhOH به دلیل وجود OH در خانواده الکل ها قرار می گیرد. گروه هیدروکسیل به این ماده خاصیت اسیدی می دهد ؛ در حالی که گروه بنزن خاصیت اسیدی آن را تعیین می کند.

تاریخچه کشف فنول

فنول یکی از اجزای سازنده قطران زغال سنگ است. فنول برای اولین بار توسط Runge در سال 1834 از قطران زغال سنگ بدست آمد و آن را کربولیک اسید نامید. فرم خالص آن برای اولین بار توسط Laurent در سال 1841 بدست آمد. دمای ذوب (بین 34-35 درجه سانتی گراد ) و دمای جوش ( بین 187 و 188 درجه سانتی گراد) ارائه شده توسط او به آنچه که امروزه می دانیم نزدیک بود.

علاوه بر خواص فیزیکی و ظاهری ، Laurent مقداری از کریستال های این ماده را به افرادی که دچار دندان درد بودند داد تا خواص احتمالی تسکین دهندگی آن را آزمایش کند که البته تاثیر آن نامشخص بود ، ولی متوجه شد که فنول تاثیری شدید بر روی لب ها دارد. در 1843 ، Charles Frederic Gerhardt این ترکیب را از طریق حرارت دادن سالیسیلیک اسید به همراه آهک تولید کرد. در 1867 فرآیند Raschig Dow که فنول را با استفاده از کیومن تولید می کرد ، توسط Wurtz و Kekule کشف شد.

خواص فیزیکی و شیمیایی فنول

فرمول شیمیایی	C6H6O1
جرم مولی	94.11 g mol−1
شکل ظاهری	جامد کریستالی سفید رنگ
چگالی	1.07 g/cm³
نقطه ذوب	40.5 °C
نقطه جوش	181.7 °C
شناسه آیوپاک	PHENOL
اسیدی	9.95
گشتاور دو قطبی	D 1.7
محلول	در آب
شکل ظاهری	جامد سفید رنگ
دمای ذوب	پایین، به صورت بلورهای بی رنگ کریستالیزه
بو	مشخص و کمی تند
دمای جوش	بالا به علت پیوند هیدروژنی
حالت مذاب	مایعی روشن، بی رنگ و متحرک
حلالیت در حلال های آلی	حلال در هیدروکربن های آروماتیک، الکل ها، کتون ها، اتر ها، اسیدها، کربن های هالوژنه
حلالیت در هیدروکربن های آلیفاتیک	مقداری کمتر
قابلیت تشکیل مخلوط های آزئوتروپیک	با آب و سایر ترکیبات

فنول چه کاربرد هایی دارد؟

فنول یکی از ترکیبات مهم آلی مورد استفاده در صنعت است. فنول در بسیاری از صنایع به عنوان ماده اولیه کاربرد دارد.

فنول در غلظت های کم به عنوان ضد عفونی کننده مورد استفاده قرار می‌ گیرد. پاک کننده‌ های خانگی و دهان شویه مثالی از این دسته می باشند. همچنین این ماده می‌ تواند اولین ماده ضد عفونی کننده مورد استفاده در جراحی‌ ها باشد. با این‌ حال نباید فراموش شود که این ماده کاملا سمی بوده و محلول غلیظ آن باعث سوختگی شدیدی می‌ شود که روند این سوختگی بدون درد است و در سطح پوست و غشا های مخاطی رخ می‌ دهد .

ماده اولیه برای ساخت پلاستیک
ماده اولیه در ساخت مواد منفجره
تولید دارو ؛ مانند آسپرین
تولید محلول‌ های عکاسی
تولید رنگ‌ های آزو
تولید نگهدارنده‌ های چوب
صنایع نفت ، چرم ، کاغذ
تولید شوینده و نرم کننده ها
ماده بیهوش کننده و ضد عفونی کننده
تولید قارچ کش ها و علف کش ها و ...

کاربرد فنول

روش تولید فنول چگونه است؟

محققان دانشگاه Nagoya ژاپن از باکتری E.coli برای تبدیل بنزن به فنول و ساده کردن یک واکنش شیمیایی که با روش‌های مرسوم مشکل است ، استفاده کرده‌ اند. شکستن اتصالات کربن و هیدروژن که در طبیعت به سادگی انجام می‌ گیرد ، در آزمایشگاه شیمی بسیار دشوار است. اکنون دانشمندان از باکتری E.coli برای اکسیده کردن اتصالات C-H در بنزن با هدف تولید فنول استفاده می‌ کنند. این کار به کمک یک آنزیم با منشأ تولید ژنتیکی با نام سیتوکروم P450BM3 انجام می‌ شود.

مصارف دیگر این آنزیم بطور طبیعی در هدف قرار دادن مولکول‌ هایی از جمله اسیدهای چرب بلند زنجیر ، می باشد. وادار ساختن آنزیم‌ ها به انجام واکنش‌ های جدید یعنی به کار گرفتن مؤثر بیوشیمی سلول‌ های زنده به نفع اهداف مختلف ، که بطور کلی با تغییر ژنتیکی در شرایط سختی همراه است. اخیراً محققان در دانشگاه Nagoya ژاپن با استفاده از مولکول‌ های تله پیرامون این موضوع کار را انجام داده‌ اند ؛ که رفتار پیش‌ ماده یا سوبسترا در آنزیم‌ های با منشأ طبیعی را تقلید می‌ کنند تا واکنش دلخواه را فعال نمایند.

همانطور که در AngewandteChemie International Edition گزارش شده است ، این تیم تحقیقاتی یک ترکیب C7 - Pro - Phe - بر مبنای آمینواسید را ساخته‌ اند ، که شبیه به اسید های چربی است که E. coli متابولیزه می‌ کند. در این فرآیند ، مولکول تله به سلول E.coli وارد شده و اشتباهاً به عنوان اسید چرب شناسایی می‌ شود. سپس می‌ تواند فعالیت آنزیم P450 تولید شده را راه‌ اندازی کند. در این حالت بنزن با فرمول شیمیایی C6H6 عرضه می‌ گردد و باکتری مشغول به اکسیده کردن بنزن به C6H6O یا همان فنول می‌ شود.

البته با تمام روش‌ ها و توضیحات در دسترس ، سلول‌ های زنده می‌ توانند بدون نیاز به کیت‌ های آزمایشگاهی معمول ، این عملیات شیمیایی پیچیده را سریع و موثرتر انجام دهند. همچنین روش دیگر این است که این ماده از مونو هیدروکسی بنزن که از قطران زغال سنگ در محیط قلیایی با راندمان 0.7 درصد استخراج می‌ شود ، تولید شود.

مشتقات فنول

یکی از مشتقات مهم و شناخته شده این ترکیب فنول فتالئین است که از واکنش فنل با فتالیک انیدرید در حضور اسید سولفوریک تولید می شود .
فنول ها دسته ای بسیار مهم از آنتی اکسیدان ها هستند که استفاده از آن ها در تمام موجودات زنده و ترکیبات آلی موجب کاهش اکسیداسیون ناشی از قرار گرفتن در معرض هوا می گردد .
ترکیبات فنولیک همچنین برای متوقف کردن پری اکسیداسیون لیپید در ارگانیسم های زنده استفاده می شوند که به همین دلیل به صورت گسترده به عنوان افزودنی در صنایع غذایی کاربرد دارند .
یکی از راه های کم کردن خطرات و سمیت این ماده کلر دار کردن آن است .

در این فرایند گاز کلر با فنول واکنش داده و یک ، دو و یا سه اتم کلر به مولکول اضافه می شود. به طور کلی 31 ترکیب مختلف کلر و پلی کلروفنولی وجود دارد. یکی از آن ها با نام 2 و 4 دی کلروفنوکسیاستیک اسید است که به عنوان هورمون رشد در گیاهان عمل می کند.

عوارض و خطرات فنول

فنول کاربرد های زیادی در تولید محصولات مراقبت بهداشتی دارد ؛ اما قرار گرفتن در معرض مستقیم آن می‌ تواند عوارضی به دنبال داشته باشد که برخی از آنها شامل موارد زیر می باشند :

قرار گرفتن در معرض این ماده می‌ تواند بیماری‌ های قلبی را افزایش دهد .
تحت تاثیر قرار دادن دستگاه تنفسی
بلع آن می‌ تواند کشنده باشد
قرار گرفتن در معرض این ماده ممکن است باعث تحریک پوست ، چشم ، بینی ، گلو و سیستم عصبی شود
برخی از علائم قرار گرفتن در معرض این ماده شیمیایی می‌ تواند شامل کاهش وزن ، ضعف ، خستگی و درد عضلانی باشد
قرار گرفتن در معرض مقدار بالای این ترکیب شیمیایی می‌ تواند باعث آسیب کبدی و کلیوی ، سوختگی پوست ، لرز و تشنج شود

با این‌ حال ترکیبات گیاهی حاوی فنول در میزان معین و نرمال به عنوان آنتی اکسیدان شناخته می‌ شوند و می‌ توانند رادیکال‌ های آزاد مخرب را مهار کرده و سلامتی را ارتقا دهند .

با توجه به عوارض ذکر شده ، هنگام کار با فنول حتما تمام نکات ایمنی را رعایت کرده و از ماسک و دستکش استفاده نمائید. شایان ذکر است بیش ترین افراد در معرض خطر و عوارض فنول ، کارگران مشغول در صنایع هستند؛مانند کارگران صنعت نفت ، کارخانه‌های تولید نایلون و تولید رزین‌ های اپوکسیو میزان آسیب وارده می‌ تواند به مدت زمان و نوع کاری که انجام می‌ شود بستگی داشته باشد .

در نتیجه ، بدون در نظر گرفتن موارد ایمنی و شرایط آزمایشگاهی مانند عدم استفاده از ماسک ، دستکش ، روپوش و مشورت با فرد آگاه و یا کسب اطلاعات کافی از نحوه و میزان استفاده از این ماده ، می‌ تواند عواقب جبران ناپذیری که گاهاً حتی می‌تواند منجر به مرگ شود را در پی دارد .